Рассказ А.П. Чехова «Дама с собачкой», написанный в 1899 году, по сюжету прост, как и многие другие чеховские рассказы, — это исто­рия «курортного романа». Дмитрий Дмитрии Гуров, служащий банка, познакомился с Анной Сергеевной в Ялте. Они оба не удовлетворены своей жизнью, он не любит свою жену, даже боится ее, и не любит бы­вать дома. Она не знает толком, где служит ее муж, но, по ее понятию, он «лакей», и она не может его уважать. Их связь случайна, и они не рассчитывают на продолжение отношений, хотя для привычного к из­менам Гурова странно то, как Анна Сергеевна переживает свое «паде­ние». Он чувствует какую-то вину перед ней, но, расставаясь, думает о том, что еще одним воспоминанием в его душе будет больше, и воз­вращается к привычной московской жизни. И тут происходит странное: он не забывает Анну Сергеевну, как ожидал, а вспоминает ее все чаще. Поделиться своими чувствами ему не с кем, и особенно ярко это под­черкивается авторской деталью: обратившись к сослуживцу со своими воспоминаниями, он слышит в ответ замечание об осетрине с душком.

С героем происходит частая для Чехова «ситуация открытия»: он ясно видит то, чего раньше не замечал. Раньше он с удовольствием ходил в театр и на званые вечера, ему бывало лестно, что у него бы­вают известные адвокаты и артисты, а в клубе он играет в карты с профессором... Теперь он возмущен праздной суетой этой жизни — дикими нравами, обжорством, пьянством, пустыми разговорами. Но главное — это ощущение безысходности: от этой жизни не убежать, «точно сидишь в сумасшедшем доме или в арестантских ротах».

Ту же безысходность он видит в городе Анны Сергеерны — длин­ный серый забор, от которого не убежишь, становится яркой деталью авторского изображения. Его поездка к ней — это неожиданность для него самого, абсолютно нелогичный, внезапный поступок. И увидев ее в театре, он понимает, что дороже и роднее этой женщины нет для него в жизни человека. Всему этому нет рационального объяснения — ведь любовь не подчиняется разуму. Анна Сергеевна тоже боялась этой встречи и мечтала о ней — сопротивляться любви она не в силах. И ге­рои начинают встречаться тайно. Им тяжело жить двойной жизнью, скрываться, лгать, не видеться подолгу. Они не знают, как выйти из этого тупика, но чувствуют, что «эта их любовь изменила их обоих». Гуров размышляет, что в первый раз он полюбил по-настоящему, когда голова у него уже стала седой, и замечает в себе глубокое сострадание, нежность, искренность. Как это далеко от прежнего ловеласа, считав­шего женщин «низшей расой»!

Герои находятся на распутье: им казалось, что скоро «решение будет найдено» и начнется «новая, прекрасная жизнь», но они оба по­нимают, что «самое сложное и трудное только еще начинается».